Töölepingu seaduse (edaspidi - TLS) § 55 järgi eeldatakse, et töötaja iga-aastane puhkus on 28 kalendripäeva (põhipuhkus), kui töötaja ja tööandja ei ole leppinud kokku pikemas põhipuhkuses või kui seadus ei sätesta teisiti. Haridus- ja teadustöötaja põhipuhkus on eelduslikult kuni 56 kalendripäeva (TLS § 58). Töötajal on õigus töölepingus ettenähtud ja seadusega kooskõlas olevale põhipuhkusele, mida antakse töötatud aja eest (TLS § 68). Kui töötajal on mitu töölepingut, on tal õigus puhkusele iga lepingu kohta eraldi. See tähendab, et kui töötajal on erinevate töölepingutega õigus nii 28-päevasele kui 56-päevasele põhipuhkusele, siis on tal õigus mõlemale puhkusele.
Töölepingu seadus ei sätesta, kuidas mitme töölepingu alusel kasutatavat puhkust ajaliselt sobitama peab, kuid tulenevalt puhkuse eesmärgist on erinevate tööandjate puhul mõistlik arvestada töötaja puhkuse ajaga teises töökohas, et töötaja ei käiks puhkuse ajal teises kohas tööl, vaid puhkaks. Kui mõlemad töölepingud on sõlmitud sama tööandjaga, on taoline olukord lihtsamalt lahendatav ja tööandja saab arvestada ainult enda ettevõtte vajadustega puhkuste ajal.
Kui töötaja asub puhkama näiteks alates 01.07. õpetaja tööst, siis kestab ta puhkus kuni 26.08. Kui sama töötaja oma teisest tööst puhkab samuti alates 01.07., siis lõppeb selle teise töökoha puhkus juba 28.07. ja 29.07. tuleb asuda laborandina tööle. Küll aga jätkub samal ajal puhkus õpetaja tööst. Sellele tööle asub töötaja alles 27.08.
Kui puhkuste kasutamises samal ajal ei jõuta kokkuleppele, siis võib juhtuda, et töötaja puhkab näiteks õpetaja ametist 01.07. kuni 26.08. (56 kalendripäeva) ja laborandi ametist alates 27.08. kuni 23.09. (28 kalendripäeva) ning sellist perioodi, kus töötaja ei peaks üldse töötama ja saaks mõlemast tööst puhata, ei tekigi. Kindlasti pole see aga puhkuse eesmärki silmas pidades õige.
Seega on kahe töölepinguga töötaval töötajal õigus mõlema lepingu järgsele puhkusele, mis nende võimaliku kattuvuse korral võib olla erineva pikkusega ehk nii minimaalselt 56 (sealhulgas 28) kalendripäeva kui ka maksimaalselt 56+28 kalendripäeva (töötades samal ajal siiski teisel tööl).
